La tensión del anillo hace que los epóxidos reaccionen y el THF no reacciona porque la tensión del anillo no es lo suficientemente grande. ¿El anillo de cuatro miembros reacciona o no? ¿Favorece la reacción con el nucleófilo más duro o más blando, por lo que sólo reacciona con algunos reactivos de Grignard?
Respuesta
¿Demasiados anuncios?
Stevetech
Puntos
206
En un documento de 1979 titulado Reacciones catalizadas por cobre de reactivos de Grignard con epóxidos y oxetanos Huynh, Derguini-Boumechal y Linstrumelle informan de que la apertura del anillo de oxetano catalizada por cobre mediante varios reactivos de Grignard da los alcoholes "en rendimientos aceptables":
$$ \begin{array}{cccc} \ce{R} & \ce{X} & \text{Solvent} & \text{Yield (%)} \\ \hline n\text{-}\ce{C4H9} & \ce{Cl} & \text{Ether} & 75 \\ \ce{C6H5} & \ce{Br} & \text{THF} & 52 \\ \ce{CH2=CH-CH2} & \ce{Br} & \text{Ether} & 50 \\ \ce{(CH3)2C=CH-CH2} & \ce{Cl} & \text{THF} & 50 \end{array} $$
