¿Por qué el ortocresol se comporta como un irritante cutáneo?

Question

El o-Cresol u orto-Cresol o 2-metilfenol es un constituyente del humo del tabaco y, como la mayoría de los demás fenoles, se comporta como un irritante de la piel, provocando una sensación de quemazón cuando entra en contacto directo, o al inhalarlo.

¿Cuál es la reacción bioquímica que hace que nuestra piel produzca tal reacción al ortocresol? ¿Existe alguna correlación con el hecho de que el ortocresol sea un compuesto ácido? ¿Puede esto explicarse por el efecto +I o el efecto de hiperconjugación del $\ce{-CH3}$ ¿Grupo?

A diferencia del Vinagre o el Alcohol, que tienen efectos diferentes (el vinagre me parece agua, y el alcohol tiene una sensación refrescante), ¿por qué los cresoles y los fenoles en general tienen una sensación punzante al tacto?

Answer 1

Es la fracción fenólica de orto -cresol que causa esto. El fenol está clasificado como tóxico por la forma en que puede penetrar en la piel y causar daños.

En su estado neutro, la molécula de fenol es un compuesto ligeramente polar, pero generalmente orgánico. Dado que nuestra piel está diseñada principalmente para mantener fuera el agua y los compuestos hidrosolubles, es lipofílica; esto, a su vez, ayuda a que los compuestos lipofílicos penetren en ella y sean absorbidos por el organismo. Una vez absorbido, el fenol se encuentra de nuevo en un medio acuoso. Aquí, las propiedades ácidas del fenol ( $\mathrm pK_\mathrm a = 9.95$ ) empiezan a desempeñar un papel: puede desprotonarse al anión fenolato. Éste es hidrófilo y, por tanto, podrá disolverse en el agua del interior del organismo. Si hay que atravesar alguna membrana, basta con añadir un protón para regenerar el fenol libre lipofílico.

Otra forma en la que el fenol puede reaccionar a menudo es el mecanismo de transferencia de un solo electrón para generar un radical fenol que puede causar estragos en las células. Por último, el fenol también puede intercalarse en el ADN, causando daños adicionales.

Como ni el etanol ni el vinagre pueden penetrar en la piel tan bien como los fenoles (son demasiado polares), reaccionan de forma diferente y producen una sensación distinta.