¿Por qué es menos ácido que el ciclohexanol acetona?

Question

$\mathrm{p}K\mathrm{a}$ De acetona es 19, mientras que el $\mathrm{p}K\mathrm{a}$ de ciclohexanol es 16.

Sin embargo, la acetona es estabilizado resonancia y su estructura de resonancia más importantes muestra la carga negativa en un átomo de oxígeno, como el ciclohexanol. ¿Hay alguna razón cualitativa para explicar por qué es menos ácida que el ciclohexanol acetona?

Muchas gracias.

Answer 1

si usted considera que la estructura de la acetona, dispone de 2 $\ce{CH3}$ grupos y un $\ce{C}$ doble enlace $\ce{O}$ ($\ce{C=O}$). Por lo tanto, para el $\ce{H}$ disociar, debe ser removido de la $\ce{CH3}$ grupo que deja ahora un $\ce{C=O}$, $\ce{CH2}$, y un $\ce{CH3}$ grupo donde la carga negativa se encuentra en $\ce{C}$ parte de los a $\ce{CH2}$ grupo. Por el contrario, el ciclohexanol tendría la carga negativa acostado en la $\ce{O}$ porque $\ce{H}$ parte de los a $\ce{OH}$ grupo sería eliminado. Sólo por el simple electrón negatividad reglas, $\ce{O}$ es mucho más favorecida poseer un (parcial) de la carga negativa de $\ce{C}$. Por lo tanto, ciclohexanol es mucho más estable de ácido de la acetona que se refleja en su $\mathrm{p}K_\mathrm{a}$ del valor.

Answer 2

Acetona no tiene ninguna estructura de resonancia, tiene su enolate. Sin embargo el segundo, con la carga negativa en el átomo de carbono, es simplemente muy, muy desfavorables. No hay ninguna estabilización real.

Así que tanto de su deprotonated especies tienen una carga negativa en el átomo de oxígeno, pero viniendo de acetona, también tienes que crear un vínculo de doble caro!