¿Cuál de los siguientes compuestos tiene una longitud de enlace C-H mínima?
- etano
- etileno
- 1,2-dibromoeteno
- 1,2-dibromoetano
¿Cómo podemos saber la comparación de $\ce{C-H}$ longitud de enlace (no $\ce{C-C}$ )? Además, no hay ningún reactivo dado, por lo que haríamos la reacción de deshidrohalogenación en él. ¿Cómo se puede comparar de forma sencilla?
Una forma de comparar $\ce{C-H}$ longitudes de enlace es comparar sus frecuencias de estiramiento mediante espectroscopia IR. Sin embargo, como el etano y el etileno son gases en condiciones ambientales, vamos a tener algunas dificultades de precisión. Sin embargo, vale la pena comparar. Como estamos comparando $\ce{C-H}$ en cada caso, podemos sugerir que cuanto más fuerte sea la frecuencia de estiramiento de $\ce{C-H}$ es, más corto debe ser el bono.
El 1,2-dibromoetano es un líquido a temperatura ambiente y $\pu{760 torr}$ con punto de ebullición en el rango de $\pu{131-132 ^\circ C}$ . El 1,2-Dibromoeteno es de Aldrich es una mezcla de cis - y trans -isómeros, que hierve a $\pu{110 ^\circ C}$ en $\pu{754 torr}$ presión. Los espectros IR de ambos se han extraído del libro web NIST.gov y se ilustran como sigue:
1,2-Dibromoeteno: Rango de $\ce{C-H}$ el estiramiento es alrededor de $\pu{3150-3050 cm^{-1}}$ (Máximo $\ce{C-H}$ el estiramiento es alrededor de $\pu{3100 cm^{-1}}$ ):
1,2-Dibromoetano: Rango de $\ce{C-H}$ el estiramiento es alrededor de $\pu{3010-2950 cm^{-1}}$ (Máximo $\ce{C-H}$ el estiramiento es alrededor de $\pu{3000 cm^{-1}}$ ):
En consecuencia, podemos sugerir fácilmente que $\ce{C-H}$ en el 1,2-dibromoetano es más largo que el del 1,2-dibromoeteno. Sin embargo, esto no es una sorpresa ya que estamos comparando un $\mathrm{sp^3-s}$ bono frente a un $\mathrm{sp^2-s}$ de lazo. No obstante, es un buen ejercicio porque confirma la validez de la prueba, en cierto modo. Sin embargo, el $\ce{C-H}$ estirando en torno a $\pu{3000 cm^{-1}}$ se sugiere sin duda que $\ce{C-H}$ en el 1,2-dibromoetano es más corto que un $\ce{C-H}$ en un alcano normal.
Veamos ahora dos buenos ejemplos de alcanos y alquenos líquidos para representar el etano y el eteno gaseosos, respectivamente.
El 2-metilpent-1-eno (un alqueno terminal) es un líquido a temperatura ambiente y $\pu{760 torr}$ con punto de ebullición de $\pu{62 ^\circ C}$ El n-pentano (el n-alqueno más corto en condiciones ambientales) es un líquido a temperatura ambiente y $\pu{760 torr}$ con su punto de ebullición alrededor del rango de $\pu{35-36 ^\circ C}$ .
2-Methylpent-1-ene: Rango de $\ce{C-H}$ el estiramiento es alrededor de $\pu{3100-2800 cm^{-1}}$ (Máximo $\ce{C-H}$ el estiramiento es alrededor de $\pu{3075 cm^{-1}}$ ):
2-Methylpent-1-ene: Rango de $\ce{C-H}$ el estiramiento es alrededor de $\pu{2990-2800 cm^{-1}}$ (Máximo $\ce{C-H}$ el estiramiento es alrededor de $\pu{2900 cm^{-1}}$ ):
Por lo tanto, podemos sugerir con confianza que el $\ce{C-H}$ Las longitudes de los enlaces de los compuestos dados están en el siguiente orden:
etano > 1,2-dibromoetano >eteno > 1,2-dibromoeteno
Por desgracia, la espectroscopia vibracional es no una técnica con la que se obtiene la estructura. Sólo hay una general tendencia en la longitud de los enlaces, por ejemplo, de los enlaces simples, frente a la frecuencia, por lo que cualquier respuesta basada en los espectros es sólo una suposición. La espectroscopia rotacional en la fase gaseosa puede utilizarse, y se utiliza, para obtener la longitud de los enlaces de las moléculas pequeñas.
Sus comentarios son acertados. Estoy dando una comparación relativa a la solicitud de OP para la explicación simple. De lo contrario, todos estamos especulando un montón de cosas, que no puede explicar de otra manera.
Según yo, la respuesta debería ser (c) menos que (b) menos que (d) menos que (a). Razón- Debido a los pares solitarios presentes en el bromo, en (c) el carbono adquiriría un carácter sp parcial. Pero en (d), debido a la mayor electronegatividad del $\ce{Br}$ en relación con $\ce{H}$ más carácter p sería en $\ce{C-Br}$ que $\ce{C-H}$ debido a lo cual $\ce{C-H}$ la longitud del enlace se reduciría.
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