¿Por qué es 5,6-dimethylidenecyclohexa-1,3-dieno no aromáticos?

Question

El compuesto 5,6-dimethylidenecyclohexa-1,3-dieno es supuestamente no-aromáticos:

Pero no tengo idea de por qué esto es así. El compuesto es probablemente plana. Todos los átomos en el anillo se $\ce{sp^2}$ hibridado. Así, el p-orbitales están en la conjugación. Hay 4-$\ce{\pi}$ electrones, como supongo que la externa pi bonos no participan en la resonancia. Por lo tanto, deben ser antiaromatic. ¿Por qué es no-aromáticos?

Soy un estudiante de la escuela, por lo que una descripción detallada sería de gran ayuda.

Answer 1

En esta pregunta, la conjugación de los p-orbitales en el sistema es falsa. Cabe señalar que, una π-sistema de un aromático o anti-aromáticos, debe ser un bucle cerrado(s) de p-orbitales (conjugado), que es el planificador. Lo que lo hace un aromático o anti-aromáticos si sigue Hückel del la regla de (4n+2) π-electrones o no.

Aromáticos (más estable): Si una cepilladora de bucle cerrado(s) de p-orbital del sistema (4n+2) π-los electrones (en el sistema cerrado), es aromático. Ejemplo: benceno (un cerrado p-orbital del sistema con seis π-electrones) y naftaleno (cerrado p-orbital del sistema con diez π-electrones).

anti-Aromáticos (menos estable): Si una cepilladora de bucle cerrado(s) de p-orbital del sistema (4n) π-los electrones (en el sistema cerrado), es anti-aromático. Ejemplo: la cyclobutadiene (cerrado p-orbital del sistema con cuatro π-electrones) y ciclopentadieno carbocation (cerrado p-orbital del sistema con cuatro π-electrones).

no-Aromáticos (estabilidad depende del sistema): Todos los otros sistemas no son aromáticos. Ejemplos: 5,6-dimethylidenecyclohexa-1,3-dieno y heptafulvene (En ambos casos, cada uno de los p-orbital del sistema es que no se cierra).

Véase el siguiente diagrama: