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En la adición de HBr a isopreno, ¿por qué se forma el carbocatión menos estable?

Question

En mi opinión, la respuesta es la B, ya que el carbocatión terciario alílico debería ser más estable. Pero la respuesta dada es la D y en la solución dada, el carbocatión alílico terciario se reordena a carbocatión alílico primario para dar la opción D.

Mi pregunta es ¿por qué se produce el reordenamiento del carbocatión alílico terciario al carbocatión alílico primario?


Fuente : JEE Advanced 2015 Paper 1 Q31

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¿has oído hablar de la adición de 1,2 y de la adición de 1,4 en los dienos conjuntos?

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youtube.com/watch?v=JcvQXSm341A esto puede ser útil

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¿Impedimento estérico en el paso de ataque Br, tal vez?

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c o r y Puntos 26

El carbocation se formará según las reglas de estabilidad pero como es un sistema conjugado el cabocation resuena y como el carbocation menos estable es más reactivo es atacado por el Br-

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