Solo estoy interesado en la primera conversión: D a E.
He estado pensando en esto por un tiempo. Mi primer pensamiento fue usar $\ce{TsCl}$ para hacer un buen grupo saliente y luego un nucleófilo $\ce{Me}$. Esto no parecía funcionar ya que $\ce{Li-Me/MeMgBr}$ simplemente desplazaría al grupo saliente. Mi segundo pensamiento fue convertir el alcohol en un haluro, hacerlo un reactivo de Grignard y luego reaccionarlo con $\ce{MeBr}$. Pero eso tampoco funcionaría. ¿Alguna sugerencia?
Como @orthocresol menciona en los comentarios, la mejor manera de llevar a cabo esta síntesis sería primero oxidar el alcohol a una cetona, realizar la reacción de Wittig y luego hidrogenar el producto.
Otra posible secuencia de reacción podría ser convertir primero el alcohol en una cetona, usar un reactivo de Grignard y luego reducir el alcohol.
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Consider going via ketone. Considerar pasar por cetona.
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También podrías considerar un organocuprato como nucleófilo. Normalmente, no sugeriría un electrófilo secundario para una reacción SN2, pero esto también es bencilico así que...
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Consideré cetona, que agregaría el metilo fácilmente usando Me-Li, luego quedaría un OH. Agregar TsCl y luego un agente reductor débil, NaB(CN)H3, ¿pero funcionaría eso para eliminar el OH?
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Oxidar a cetona, Wittig, luego hidrogenar
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@MalcolmHall Debería, pero hay una forma más fiable. El alcohol resultante debería deshidratarse realmente fácilmente. De hecho, podría deshidratarse durante el tratamiento ácido del aducto del reactivo de Grignard.
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La hidrogenación iónica con Et3SiH/TFA reducirá muy fácilmente el OH bencílico.